歴史

開業式で賜った勅諭・令旨
朕惟ルニ汝等能ク旨ヲ奉シ此校ヲ協立シ開業ノ典ヲ行フ　其志シ嘉スヘシ　嘗テ仁考帝京都ニ於テ学習院ヲ建テ諸臣ヲシテ就学セシム　朕今先志ヲ紹述シ本校ヲ名ケテ学習院ト号ス　冀クハ汝等子女ヲシテ黽勉時習セシメ以テ皇祖ノ前烈ヲ恢張セヨ

令旨
昔し嵯峨帝の皇后、嘉祥年間橘氏の為に学館院を設け給ふ　我菲徳といえへとも心に之を慕へり　今日親しく此校に臨み、主上の院号を賜ふを恐み喜ひ思へり　今より後生徒等の昔にもまさりて善く勉め学はん事を望む

初代学習院長をつとめた立花種恭は、元大名で華族学校の設立にあたって中心的な役割を果たしました。草創期の学習院には、のちに帝国大学初代総長となった渡辺洪基や、講道館柔道の創始者である嘉納治五郎も在職していました。渡辺は学習院の諸規則を立案して教育の骨格を作り、嘉納は教頭をつとめる傍ら、1882（明治15）年に講道館を創設し学習院の学生も入門しました。第2代の谷干城院長の時代には、軍事教育が積極的に行われると共に、政治・行政・司法の各分野でも活躍する人材の養成が教育方針に挙げられました。第3代の大鳥圭介院長は戊辰戦争時に新政府軍と戦った元幕臣で、院長就任前には工部大学校校長をつとめていました。第4代三浦梧楼院長の時期には学科課程をはじめ教育体制が整備され、1890（明治23）年に制定された学習院学則の第一条には、「学習院ハ専ラ天皇陛下ノ聖旨ニ基キ華族ノ男子ニ華族ニ相当セル教育ヲ施ス所トス」と目的が記されました。

華族女学校には、草創期の女子教育に重要な役割を果たした教員が在職していました。学校運営の中心をになった下田歌子は、実践女学校（現実践女子学園）を創設し中国からの留学生を受け入れるなど、幅広い女子教育に携わりました。津田梅子は、1871（明治4）年に女子留学生として7歳でアメリカに渡り、18歳で帰国したのち華族女学校で英語を教授しました。 梅子は女子英学塾（現津田塾大学）を創設し、女子高等教育の道を切り開いていきます。

神田錦町の学習院の校舎は1886（明治19）年に火災で焼失したため、一時期虎の門の元工部大学校に移転した後、1890（明治23)年に四谷に新たな校舎を建設しました。しかし四谷校舎の本館は1894（明治27）年の地震で使用できなくなり、1896（明治29）年に北豊島郡高田村（目白）へ三度目の移転が決まります。資金の問題や日露戦争の影響などで校舎の建設が遅れ、1908（明治41）年にようやく中等学科・高等学科の移転が行われました。目白移転時に建築された図書館（北別館）・厩舎・寄宿舎総寮部（乃木館）などの木造建築は、2009（平成21）年に登録文化財に指定されています。また初等学科（現初等科）は、四谷に残り現在に至っています。

1887（明治20）年、華族女学校は生徒に洋服の着用を定めました。「鹿鳴館時代」と呼ばれ、上流階級の間に西洋の生活習慣が取り入れられていた時期のことです。しかし当時の生徒は日常生活の大半を和服で過ごしていたため、洋装は何かと不自由で定着しませんでした。そのため和服でかつ動きやすい服装として、下田歌子の考案といわれる袴が導入されました。袴にブーツというスタイルは、やがて全国の高等女学校に普及していきました。また華族女学校は、当初から体操教育を積極的に取り入れ、運動会が華やかなイベントとして行われるようになって現在に続いています。

1907（明治40)年、陸軍大将乃木希典が第10代学習院長に就任しました。乃木は厳格な教育を通して学生に「質実剛健」を求め、中等学科・高等学科は目白移転後に全寮制をとり、乃木みずから院長官舎を使用せずに学生寮の一角に寝泊まりしました。
質実剛健の気風が学習院に持ち込まれた一方で、1910年（明治43）年には文芸雑誌『白樺』が創刊されました。『白樺』には卒業生の志賀直哉や武者小路実篤・有島武郎・有島生馬、下級生で在学中の里見弴・柳宗悦といったグループが参加しました。彼らは創作とともにヨーロッパの文学と美術の研究に力を入れ、トルストイやセザンヌ・ゴッホ・ロダンを積極的に紹介し、以降の文学や美術・思想に大きな影響を与えたことはいうまでもありません。また明治後期には、西田幾多郎や鈴木大拙・白鳥庫吉・河上肇といった教授陣も在職していました。

存続のために、両学習院を宮内省から独立させて財団法人化、つまり私立学校とする方針が固まりましたが、学習院が独立するには、これまで使用してきた校地校舎や運営資金といった皇室財産を、宮内省から譲り受けなければなりません。しかしGHQは、皇室財産は国有財産であって、学習院を私立学校とするために特別扱いすることはできないとして、財産の下賜を否認しました。学習院は存続の危機に立たされました。
そこで学習院は山梨勝之進院長が中心となってGHQと交渉を重ね、その結果GHQは両学習院への資金及び目白・四谷ほか校地校舎の下賜を認めました。学習院はひとまず危機から逃れ、私立学校として存続できる目処がたったのです。ところが下賜された資金は希望の半額にも満たず、敗戦後の経済混乱も重なって学習院は財政面において苦難を味わうことになります。

新学習院の経営の舵取りを担う院長には、前文部大臣の安倍能成が就任しました。安倍は学生生徒に親しく接して「正直であること」の大切さを説くとともに、学校経営の再建に取り組みました。
私立として発足した当初、学習院は財政難に苦しみ、安倍院長みずからが寄付金募集に奔走しました。バザーをはじめ、学内の樹木を伐採して薪や炭を作って教職員にボーナス代わりに配るなど、少しでも収益を教育事業に回そうとの苦心が続きます。そうした中でも学生生徒は伸びやかに学校生活を送り、戦時中に途絶えていた輔仁会活動も復活を果たしました。 1947年に学習院高等科に入学した作家の吉村昭は、「中等科から進学してきた、いわゆる旧華族の子弟たちはのびやかな性格の者が多く、いたずら好きの学生もいた。教師たちは厳しい授業をする反面、そのような学生の気風を許容する鷹揚さがあり、自由を重んじる姿勢が感じられた、私は安堵をおぼえ、かれらの間にとけこんでいった」と回想しています。